本来以他的资历，是轮不到独立指挥的。可是这一次根据各个国人众首领开会决定的战术，整个纪伊国人众除了守卫重要城池岩砦的杂贺众外，其他的都要化整为零，在山间野地里对红叶军展开游击战。因此，奥重政也因为自己足轻大将的头衔被分到了20战兵（在纪伊国人众众里其实战兵和辅兵没有严格的区分，只是武器不够派发给所有的人罢了），受命前往名草郡骚扰红叶军。
由于官道过于狭窄弯曲，通行量极为有限，红叶军参谋部制定的行军计划里，依旧充分利用了各种山间小路。奥重政身前不远处就是一个排的红叶军鸣镝备的战兵，正顺着这条小山路绕来。奥重政知道，在整个名草郡内，此刻像他一样潜伏着的游击队可能有上百组。但是他不知道，他是所有游击队里最先和红叶军发生接触的，也即将打响纪伊会战的第一枪。
“准备了。”奥重政压低声音，提醒他队伍里的7个铁炮手装弹点火。然后，所有人都屏气凝神，默默地注视着那对士兵越走越近，整齐的踏步声也愈发响亮起来。等到红叶军的那个长枪排开到他们灌木丛的侧面50米外时，奥重政猛地翻身而起，同时大吼一声道：“射击！”
随着他扣响扳机，身侧的7个铁炮手和6个弓箭手也纷纷起身向不远处的红叶军射击。一阵乱枪乱箭过后，灌木丛里腾起一阵硝烟，而红叶军那个50人的排里也有1人被击倒，1人被击伤。
“敌袭！”红叶军在枪声响起的一瞬间就反应过来，指挥的排长立刻用汉语的口令高喊道，“枪声在左边！第一班、第二班，立刻搜查左边的灌木丛！”
“是！”队伍左侧的两个班在足轻头的带领下立刻转向，挺着长枪冲向了灌木丛。奥重政见状立刻率领着部下退入身后的丘陵山林里，利用复杂的地形甩掉红叶军。根来众们都只穿着简便的布衣，以便于在复杂地形里行军。而红叶军平日在战阵上引以为傲的坚硬具足此刻却成了阻碍，让士兵们在山林灌木间的行动变得有些挣扎，距离被逐渐甩开。
奥重政拉开了一段安全距离后，退到了另一处灌木边，快速指挥部下装填铁炮，再次对追入林中的红叶军射击了一轮，又杀伤了两人。弓箭手们虽然且战且退，几乎不停地射击，却没能对盔甲精良的红叶军带来什么损伤。红叶军还想进一步追击，奥重政立刻让其他人把事先准备好的石块、土块一窝蜂地朝着红叶军扔去，虽然也没能造成任何杀伤，却也阻碍了他们的行军速度。眼看着铁炮就要再次完成一轮装填，山道上坐镇的排长坐不住了，下令部下停止追击，立刻返回。
“和那些小毛贼缠斗没什么意思。”鸣镝备的排长不屑地哼了一声，“殿下在之前的会议上强调了很多次了，只要行军没有被影响，不要被纪伊国人众的游击拖延时间，陷入山林间的战斗。”
然而，在那个排于山道上恢复了行军阵型，再次前进后，奥重政却带着人阴魂不散地贴了过来。他们利用自己熟悉地形的优势，抄了一条小路，再次于这个排的必经之路上埋伏了下来。等到这个排走过时，再次发动了一轮齐射，又射中一人。鸣镝备的排没有理会奥重政的部队，继续行军。可是不一会后，他们又被袭击了一次。
“有完没完？”这次不光是排长，鸣镝备那个排的许多足轻都有些恼怒了。他们这个排还什么都没做，莫名其妙地就伤亡一成，还连敌人的毛都没摸到。
“草，烦死了。”排长骂了句粗口，恶狠狠