在雨秋平的领地河内、和泉与纪伊国之间，隔着绵长的和泉山脉。想进攻纪伊国，有三条路可以走。第一条是沿着濑户内海的海岸线，从西边临海的官道绕过和泉山脉，进入名草郡。这也是从近畿进入纪伊最常走的道路，因为它相对于纪伊的其他山路也平坦开阔一些。第二条路，是从河内国南下，从东边绕过和泉山脉，经过高野口进入伊都郡。第三条路，则是最为艰险的山路——要直接从和泉山脉当中穿过，抵达那贺郡。
整个纪伊国虽然面积庞大，但事实上国土的大部分都被山地所占据，平原非常少。山谷里雨水丰富、气候温暖、森林资源丰富，自古以来就以盛产木材而著称。伊丹康清正在筹备的舰队，有很多木材就是从纪伊国购入的。
而那为数不多的平原，大多数都分布在纪伊国最大的河流——纪川沿岸。纪川流经纪伊国北边的四郡，即海部郡、名草郡、那贺郡和伊都郡。他们四郡的面积虽然只有整个纪伊的四分之一左右，可是人高和石高数却是整个纪伊的三分之二。而雨秋平此役的目标——纪伊国人众，大多数也都定居在这四郡内。其他的几郡山地密布，人烟稀少，根本没有打的价值。换而言之，雨秋平本次出征，只要取下纪伊国北边——紧贴着河内和泉的四郡即可。
不过雨秋平明白，这个看起来简单的任务实则非常有挑战。因为纪伊国的山地地形实在是太复杂了，复杂程度堪比雨秋平上次支援德川家康时所穿越的山路。由于道路狭窄，通行量很低，进攻一方的部队难以施展，很容易被堵在山路上。再加上粮草在山路上输送不已，部队将陷入缺粮的状态。
而纪伊的山地上森林密布，简直就是防守者的天然掩体。手持铁炮、熟悉地形的纪伊国人众可以在这复杂的山林里轻而易举地隐蔽穿梭，奇袭杀伤进攻者的部队。更加不幸的是，纪伊国内有大量信奉一向宗的信徒，这也是为何纪伊国人众屡次支援本愿寺的原因。而这些信徒们意志坚定，为了抵抗侵略者悍不畏死，给进攻一方带来了极大的麻烦。三好家就曾数次进攻纪伊，但都在永无止境的奇袭、顽强的一向宗信徒、坚固的山城和断粮危机面前败下阵来。
因此，雨秋平为了这次战斗做了充分的准备。不仅在军事演习里反复强调如何利用掩体免受铁炮杀伤，还讲授了不少进攻山城、对抗游击战的技巧。
由于道路的通行量有限，雨秋平不得不进行分兵。池田恒兴和御前崎仲秀的细柳备，一共8000人，从东路的高野口一线进军。而雨秋平自己摔了常磐备、鸣镝备和骑兵连，共9400人，从西线沿海进军。至于翻越和泉山脉的中路，不仅道路艰险难行，还要面对千石掘城等坚城，实在不是一条合理的进军路线，雨秋平就将它放弃了。
在出征前，雨秋平曾求助过畠山高政。作为曾经的纪伊守护，他在纪伊地区有着巨大的影响力。之前在他和三好家的屡次对抗里，他就是靠着纪伊国人众在背后撑腰，才能一次次东山再起的。雨秋平希望他能从中出面，靠着往日的情分，替他调略纪伊国的国人众。然而，织田信长在听说了此事后，向雨秋平发出了严厉的警告：严禁和任何一向宗势力和谈，这是织田家一贯的底线，信奉一向宗的纪伊国人众自然也包括在内。
不过，“通情达理”的织田信长也给雨秋平留下了一个谈判的窗口：如果纪伊国人众愿意