就这样不知道损坏了几辆冲车，到了下午时分，岸和田城三之丸的东门终于在“轰隆”一声巨响后被撞破了开来。三好长逸对此早有预料，因此在城内布置了大量的兵力等待入城的红叶军。红叶军人人手持长枪，在狭窄地形的巷战里发挥不出威力，有机会把他们挡在城外。
然而，出乎三好长逸意料的是，作为先锋冲入城中的却不是红叶军的长枪兵，而是池田军的精锐旗本。这些旗本手持武士刀，各个都是混战的好手，一时间把准备不足的三好家打得连连败退。紧接着，就有大量旗本顺着城墙内侧的楼梯冲上城墙，对城头的三好家远程兵和辅兵进行攻击。由于兵力不足，城头仅有的战兵挡不住池田家的军队，三好长逸只得把它们都撤回二之丸。
然而，在驱逐了三之丸城墙上的三好军后，池田军也停下了动作，耐心地等待着什么。不一会，就有数十架云梯架到了三之丸的城墙上。红叶军的铁炮手顺着云梯大批大批地登上了已经被池田军占领的三之丸城头，随后在三之丸的城墙上向二之丸城墙上的三好军展开射击。这一次，三好军可没有居高临下的地形优势了，被打得抬不起头来。不一会，又一辆铁皮冲车被推了上来，开始撞击二之丸的城门——红叶军似乎就打算用这样慢吞吞的笨拙方式，把整座岸和田城给打下来。然而，在红叶军绝对的火力优势面前，三好长逸拿他毫无办法。
到了当天晚上，冲车也没能把二之丸的城门撞开。不过雨秋平并不着急，在天黑后继续让冲车撞门，即使是夜盲症也能完成这样简单的工作。终于，在大半夜，二之丸的城门被撞破了。不过雨秋平并没有夜战的意思，而是耐心地等到第二天的东方天空泛起鱼肚白，才再一次恢复进攻。
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“真是欺人太甚！”小笠原成助看着红叶军用这样的方式缓缓推进，可是己方却没有任何一点办法时，气得火冒三丈，“殿下，咱们拼一把吧！从三之丸两侧的城墙上冲过去，把那些铁炮手都收拾了！”
“那不是拼命，而是送死。”三好长逸看了一眼戒备森严的红叶军——三之丸东门的城墙上，站着不少严阵以待的长枪兵，他们足以把那城墙守得密不透风。
“虽然我留在这里，本来就是想送死的。”三好长逸默默地在心里补上了一句。
“那怎么办？难道就这样干等着？等着红叶军慢慢地摩过来，一直把天守阁都推掉？”小笠原成助摇了摇头。
“不，当然不。但是至少也要死得有价值。”三好长逸眯着眼睛，双眉紧锁，打量着眼前的战局。片刻后，他意识到了红叶军布阵的疏漏——大量的部队都涌入了三之丸附近。而雨秋平远在城外的大营内，似乎只剩下细柳备的750长枪兵和一些骑兵了。
“打他的本阵！”三好长逸的眼中闪过一抹凶光，“如果能把这个心腹大患除掉，什么代价都是值得的。”
一般的攻城战里，蚁附登城的攻城一方都会和守城一方的部队全面接战。可是雨秋平的攻城方法，除了远程兵的交手外，双方近战兵几乎没有接触——这也就导致了一个巨大的隐患：三好军的近战兵在哪里，雨秋平都不知道。
于是，当三好长逸率领1400战兵从岸和田城北门突然杀出，直奔雨秋平在东门外的大营而来时，着实出乎了他的意料。于是，他立刻下令炮兵和三之丸城头的铁炮手对三好长逸的部队展开打击，同时把派入城内支援池田恒兴的常磐备、鸣镝备的长枪兵都给调了回来。
铁炮居高临下的射击和火炮的齐射给三好军带来了不小的伤亡，而红叶军机动的速度也远超三好长逸想象。他不得不分出500