等到三好长逸意识到事情不对，试图退回北门处时，雨秋平立刻派出穴山信实率领的骑兵黏了上来，坚决不让三好长逸、三好政康回师。两人被骚扰地进退两难，三好长逸因为路程太远没能完成撤退，三好政康则好不容易把一半的人撤回了高屋城里。
然而，还没等他重新组织北门的防御，森家的部队就已经冲了回来。他们在撤退时，把云梯、冲车等攻城器械全部留在了营地里没有带走，反攻的时候直接推出来攻城。城内只剩下三好政胜身边所剩无几的部队，三之丸的北门立刻就被突破，森可成的首级也被森可隆亲手夺回。紧接着，森可隆就身先士卒地猛攻二之丸，在三好政康的援军抵达前攻陷了二之丸，三好政胜也被森可隆亲自在城头讨死。
森可成的死，并没有让森家士气崩溃。因为竹中重治配合着森可隆先一步抵达，在混乱爆发之前稳定了军心。相反，在森可成的首级被挑出来后，森家上下都群情激奋，誓死要为被谋杀的家主报仇。在竹中重治的要求下，森可隆先率领森家的部队假装撤离，骗出三好家的部队后反手一击。士气高昂的森家部队不可阻挡，连破三之丸和二之丸。森可隆更是率领所部亲自攻击西门的城门，和鸣镝备左右夹击，把三好政康留在西门进攻雨秋平的一半军队彻底击溃，打开了高屋城西城的城门。
常磐备和鸣镝备且战且退，逐渐从西门向高屋城内退去。而此时，三好义兴和安宅冬康的部队位置非常尴尬——他们正位于松永军的西南方，绕路绕到一半。即没有办法立刻投入到对雨秋军的追击里去，又没有办法立刻原路返回绕回高屋城的南门，进城支援。三好-松永联军最大的一股兵力，在战局最焦灼的时候却只能在外围打转、作壁上观。
此时，在高屋城内，三好政康的500战兵和城内4000辅兵要面对森家的近1500战兵和鸣镝备的攻击。而松永久秀的部队，却被常磐备死死挡在高屋城西门外，无法进城支援。三好长逸好不容易摆脱了穴山信实的骚扰，撤到了北门外，却被森可隆留下的500战兵给挡在了三之丸外。在鸣镝备和森家部队蚁附登城般的狂攻下，三好政康无力抵抗，从本丸败逃而出，撤向了三之丸的南门坚守，试图等待三好家的援军抵达。
雨秋平立刻把常磐备和所有的辅兵撤入城中，完成了西城、东城和北城的布防，随后和森可隆一起从城墙和地面两路夹击，进攻三之丸的南门。高屋城内外就仿佛一个个巨大的同心圆，织田军在小圆里绕来绕去，三好军则不得不在城外的大圈上赶路。等到三好义兴和松永久秀终于整顿好队形，绕到了南门准备支援时，骁勇难挡的森可隆已经控制住了南城的城门。三好政康最后的部队在城头努力坚持，却被鸣镝备和常磐备的铁炮当成高处的活靶子一般连续射杀。三好政康本人也在乱军里被铁炮队的宇治秀高一枪击伤，不久后失血过多而亡。
随着三好政康的阵亡，三好政康仅剩的残兵也无力抵抗。他们被逼到了墙垛边缘，不少人投降，还有少数三好家足轻绝望地跳下城垛落入护城河里身亡。
三好军本来是来守城的，根本没有携带攻城器械，没办法进攻，只有松永久秀的营地里打造了攻城器械。然而，异常活跃的森可隆在打下了南城后，立刻转战东城，打开城门冲入松永久秀几乎没有战兵把守的大营里。松永家的辅兵如鸟兽散，辛苦打造的攻城器械也被森可隆尽数焚毁。在三好-松永联军的援军抵达东门前，再次撤回了高屋城内。
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