在那之后，查理自己也练了两天的铁炮。不过天才就是天才，仅仅练习了两天，查理的枪法就已经超过了常磐备内本来的神枪手北畠景家。
“这东西比弓箭简单太多了。下限高，但是上限低。”虽然为了队伍的需要，查理没有反对用铁炮替换弓箭，但他还是抓住每一个机会不遗余力地贬低铁炮，“只需要练两天就够了。”
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10月16日中午，雨秋平一行人就越过了三好家把手最严密的高屋城。一路上，雨秋平发现三好家的布防都十分松散，估计是因为三好义兴、三好三人众等人的部队都还在摄津、播磨地区平叛，还没有回到河内和泉的原因吧。雨秋平于是立刻派出一人掉头回去，通知留守的竹中重治等人，若江一带三好家没有太多兵力，让他便宜行事。
当天傍晚，一行人已经抵达了河内和纪伊的边界地区。畠山高政作为三管领之一，和纪伊地区的重要国人众——根来众有着密切的联系。根来众之前就多次为了支援畠山高政和三好家开战，算是畠山高政的忠实拥护者了。而根来众的领地，就紧挨着河内和和泉的南边。因此，边界线上的戒备颇为森严。
雨秋平一行人废了好大一番功夫，终于趁着夜色从山区里绕过了三好家的封锁线，在第二天清晨时抵达了纪伊境内的高野口。纪伊国现在由众多国人众控制，其中以铃木氏主导的杂贺众为尊。而这些国人众的联盟对地方的把控颇为松散，和雨秋家也无仇无怨，因此不用担心他们袭击雨秋平一行人。
紧张了一路的雨秋平等人终于放下心来，开始大摇大摆地在官道上快速行进。却不知，危险正在暗中注视着他们。
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高野口一旁的高野山上，一群忍者正居高临下地俯视着雨秋平的马车队。
“是雨秋红叶吗？你们几个小子没认错吧？”一个一身灰衣的男子，正兴奋地擦拭着怀里的铁炮。明明年岁不大，可是脸上却已经有些沧桑。
“杉谷大人放心，绝对不会认错。”跟在他身后的一个忍者低声道：“小的见过那雨秋红叶。就算认错了他，他身旁那个金发碧眼的洋人肯定不会认错！他就是常磐备有名的那个神箭手查理！”
“哦？神箭手？那个有点意思！”别唤作杉谷大人的灰衣男子正是甲贺五十三家之一的杉谷家的次子杉谷善住坊，是近畿赫赫有名的铁炮杀手。在前世的历史上，他曾经在千草山中狙击了织田信长，正中他衣服的下摆，险些取下织田信长的性命。暴怒地织田信长在抓住了杉谷善住坊之后，把他整个人埋在土里，只露出头来，让路过的行人每个人都用锯子锯一下他的脖子，经过三天才惨死——可见织田信长对他的暗杀的怨念有多深。
杉谷善住坊在得知队伍里居然有个神箭手后，有些躁动地扭了扭身子，“不知道和他对射，再把他的心脏射穿的滋味会是如何呢！”
“杉谷大人，别忘了这次任务的目标是雨秋红叶。”他身旁的一个忍者不忘提醒道，“六角殿下说，就是这个雨秋红叶，不顾公方殿的命令，强行攻灭了我们六角家！本来六角家都已经和公方殿说好，要加入上洛大军，结果却被他偷袭，落到这般下场。我们甲贺五十三家深受六角殿下厚恩，六角殿下千叮咛万嘱咐，要取此人性命来报仇！”
“知道了知道了。”杉谷善住坊不耐烦地嘟囔了一声，把铁炮背