等到松永久通的5000人赶到城下时，内藤如安的第一批辅兵部队也已经在城头的射击下损失惨重。云梯、冲城锤散落一地，只有五架云梯被架到了城墙上，两个冲城锤被推到了城门前。
松永久通到达战场后，立刻下令内藤如安的战兵开始爬云梯。而新上来的三千多辅兵，则抬起遗落在地上的云梯和冲城锤，继续前进。而他自己则将带来的500弓箭手推到前线，打算压制雨秋家的300人。
然而，就在他们刚打算拉弓射击前，观音寺城北城的墙垛后面忽然又冒出了400弓箭手，打着森家、池田家还有稻叶家的旗号。他们汇通雨秋家的300弓箭手、铁炮手一起，抢在松永家的弓箭手之前射击。一轮对射后，松永家的500弓箭手就倒下了三十几人，而城头的织田军伤亡不过十几人。气势上遭到压制后，这匹弓箭手也没能坚持几轮对射，就被迫撤退。
“好小子，有点东西。”松永久秀见状眉头一皱，嘴角浮现起诡异的笑容，“先示弱，引诱我派出不多不少的弓箭手，然后集合优势兵力把我的人一匹一匹击破。远程兵一旦被压制，准头和射速都会大大降低。原本650人本可以和700人难舍难分，可是被分成两批打击后，却损失惨重，还没能对他造成杀伤。”
“要动真格的了。”松永久秀冷笑了一声，对着一旁的传令兵说道：“传令，全军压上，强攻北城城门！”
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看到松永久秀全军压上后，雨秋平不慌不忙，并没有急着改变部署，而是继续让城头的两个连抵抗。不过，这样的兵力显然是无法完成火力压制的。随着松永家抵达城前的弓箭兵越来越多，终于控制住了局势。
此时，内藤如安正牵制率领着部下攀爬云梯。之前由于他的糟糕表现，耽误了不少时间，眼看午时都要到了。为了洗刷作为武士的耻辱，内藤如安身先士卒，丝毫不惧身旁飞过的箭矢和弹丸。
然而，虽然已经有二十几条云梯架在了观音寺城的城头，但是登城的进度却是异乎寻常得缓慢。内藤如安在梯子上卡了老半天，也没见前面的人动弹。好不容易等到他挨到了最前面，他才明白为什么自己的部下打了半天都没能打到城头。常磐备的守军们都聚集在梯子的边上，用长枪不断地向着梯子上捅来。那些足轻的枪法都十分了得，一看就是久经沙场的长枪兵。内藤如安拿着盾牌左遮右挡，才勉强护住自己的身体不被洞穿，根本没有向上进攻的机会。
就这样，攻城的一方僵持了很久很久。内藤如安只觉得自己站在梯子上的脚都要蹬麻了，可是这个时候如果要求把自己换下去就是奇耻大辱，他进退两难，只得呆在那里。
不知道过了多久，但是对于每时每刻都游走在生死一线间的内藤如安来说，一柱香的时间就已经有一年之久了。虽然面对着常磐备长枪兵的顽强防守，云梯上的进攻几乎一筹莫展。可是底下的城门却被冲城锤锲而不舍地进攻给冲破了！随着城下响起的此起彼伏的欢呼声，内藤如安只觉得心下大定。在这个时代，攻城战的胜负基本伴随着城门的失守而决定，当然也有例外——比如雨秋平把守的城池。
内藤如安本以为由于城门的失守，城墙上的织田军会如鸟兽散，给他追击的机会。然而，情况却大相庭径。城头的织田军按照雨秋平早已安排好的计划，从楼梯、拐角、城墙等不同路径有条不紊地快速撤退。等到内藤如安翻上城墙时，北城的城头已经几乎空无一人。而几乎在同时，北城的城楼立刻被点燃。显然，雨秋家提前已经准备好了诸多的易燃物放在里面，就等着北城失陷的那一刻点燃城楼，来给进攻